Roberto sa narodil v roku 1970 vo Švajčiarsku talianským rodičom, po nich takisto prevzal občianstvo. V zemi helvétského kríža začal s futbalom, po angažmá v Schaffhausenu si ho postupne vyhliadli tamojšie veľkokluby, v roku 1991 Zürich a o rok neskôr Aarau, s ním vyhral titul a byl vyhlásený nejlepším hráčom švajciarskej ligy.
Jeho úspech si všimli v Taliansku a Robbie se zanedlho sťahoval do rímskeho Lazia. Di Matteo se zabýval v základnej zostave, nakukol aj do talianskej reprezentácie, ale jeho tri roky v talianskom hlavnom meste zakončila hádka s českým koučom Zdenkom Zemanom. O Di Mattea projevil zájem Ruud Gullit, vtedy na lavičke Chelsea, a kreativny záložník sa sťahoval do Londýna za 4,9 milionu libier, čím se stal pre klub zo Stamford Bridge historicky nejdrahšou posilou.
Roberto strávil v modrom drese necelých šesť rokov a podmanil si srdce fanúškov Chelsea predovšetkým svojimi gólmi vo finále FA Cupu – tou prvou v roku 1997 iba po 43 sekundách, tou druhou rozhodol o zisku trofeje v roku 2000. Na začiatku ďalšieho ročníku si však privodil trojitú zlomeninu nohy, a keď sa mu ani po osmnástich mesiacoch nedarilo plne uzdraviť, ukončil svoju hráčsku kariéru v veku 31 rokov.
Di Matteo sa tak začal naplno venovať trénovaniu a po získaní všetkýc potrebných licencií sa v roku 2008 stal manažerom Milton Keynes Dons. Vo svojej prvej sezóne doviedol MK na tretie miesto v League One, ale v play-off Dons neprešli cez Scunthorpe. Robertového manažérského talentu si však všimli v Birminghame, konkrétne v klube West Bromwich Albion, ktorý Di Matteo okamžite doviedol k priamemu postupu z Championship medzi elitu. Začiatok v Premier League bol velice dobrý, Talian dokonca v septembri získal cenu pre manažéra mesiace a West Bromwich sa s krásnym futbalom držal v hornej polovici tabulky. Bohužial s príchodom nového roku na Baggies dopadla kríza a Di Matteo si trochu nečekane musel baliť kufry.
Čakalo sa, ktorý tým po volnom nádejnom trénerovi siahne, a nakoniec to bola Chelsea – ale jen pro pozici asistenta. Di Matteo vytvoril s Villas-Boasom talentovanú dvojicu manažéro vyznávajúcich ofenzivny futbal. Ale po prehre Chelsea vonku 0:1 s West Bromwich Albion sa z lavičky hlaného trénera porúčal André Villas-Boas a na jeho miesto nastúpil práve Robeto.